草酸二乙酯
結構式
| 物競編號 | 02A5 |
|---|---|
| 分子式 | C6H10O4 |
| 分子量 | 146.14 |
| 標簽 |
乙二酸二乙酯, 二乙基草酸酯, Oxalic acid diethyl ester, Ethyl oxalate, Diethyl ethanedioate, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
編號系統
CAS號：95-92-1
MDL號：MFCD00009119
EINECS號：202-464-1
RTECS號：RO2800000
BRN號：606350
PubChem號：24848078
物性數據
1.性狀：無色油狀液體，有芳香氣味。[14]
2.熔點（℃）：-40.6[15]
3.沸點（℃）：185.4[16]
4.相對密度（水=1）：1.08（20℃）[17]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.04[18]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（84℃）[19]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2992.9[20]
8.臨界壓力（MPa）：3.09[21]
9.辛醇/水分配系數：0.56[22]
10.閃點（℃）：75.6（CC）；76（OC）[23]
11.爆炸上限（%）：8.4[24]
12.爆炸下限（%）：1.5[25]
13.溶解性：可混溶于、、、丙酮等多數有機溶劑。[26]
14.黏度（mPa·s,15oC）：2.311
15.閃點（oC,閉口）：76
16.閃點（oC,開口）：75
17.蒸發熱（KJ/mol）：41.58
18.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.81
19.電導率（S/m,25oC）：7.12×10-12
20.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.12979
21.常溫折射率（n25）：1.4074
22.相對密度（20℃，4℃）：1.079
23.相對密度（25℃，4℃）：1.003186.7
24.臨界密度（g·cm-3）：0.33
25.臨界體積（cm3·mol-1）：443
26.臨界壓縮因子：0.184
27.偏心因子：0.568
28.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3048.2
29.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-742.0
30.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2984.7
31.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-805.5
32.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：264.8
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠經口LD50：2000mg/kg；大鼠經口LD50：400~1600mg/kg
2、對皮膚有輕度刺激。中毒癥狀為呼吸紊亂和肌肉顫動，腎臟中有大量草酸沉積和腎小管擴張。
3.急性毒性[27] LD50：400mg/kg（大鼠經口）
生態學數據
1.生態毒性[28]
LC50：75mg/L（96h）（魚類）
IC50：7mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性[29] MITI-I測試，初始濃度100mg/L。污泥濃度30mg/L，28d后降解80%。
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
1、摩爾折射率：33.39
2、摩爾體積（cm3/mol）：134.5
3、等張比容（90.2K）：320.3
4、表面張力（dyne/cm）：32.1
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：13.23
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積52.6
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:114
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[30] 穩定
2.禁配物[31] 酸類、堿、強氧化劑、強還原劑、水
3.避免接觸的條件[32] 受熱
4.聚合危害[33] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[34]儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1、無水草酸與在溶劑存在下進行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯經精餾為成品。原料消耗定額：草酸985kg/t、（95%）744kg/t、73.4kg/t。
2、其制備方法是將、、草酸加入反應釜中加熱至68℃，共沸回流脫水，至無水帶出為反應終點，然后回收，得粗草酸二乙酯，減壓蒸餾，收集103℃/6kPa餾分，為草酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或鈉干燥后減壓蒸餾。
3.制法：
于裝有攪拌器、分水器的反應瓶中，加入無水草酸①（2）45g（0.5mol），無水81g（1.76mol），200mL，濃10mL。攪拌下加熱于68～70℃回流共沸脫水。待水基本蒸完后，再蒸出和。冷后水洗，飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，水洗，無水鈉干燥。常壓蒸餾，收集182～184℃的餾分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①無水草酸可以用如下方法來制備：將粉狀含結晶水的草酸與四氯碳一起加熱回流，共沸脫水，直至無水蒸出。抽濾，干燥，貯存于干燥器中備用。也可直接于烘箱中干燥來制備無水草酸。本實驗中也可用相應數量的含結晶水的草酸，但反應時間要長一些。[36]
用途
1.二二乙酯主要用于醫藥工業，是巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進劑、染料中間體。還用作纖維素酯類、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫藥、香料等的原料。
2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物，多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮類化合[4~9]、雜環化合物[10~13]的合成等。
合成α,γ-二羰基酯 在堿性條件下，酮類化合物可與乙二酸二乙酯發生親核取代反應而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。該二羰基酯常以烯醇式結構存在，可用于合成雜環化合物等 (式2)[3]。
合成酮 乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機金屬化合物(如有機鋰化合物等)反應生成酮，是一種制備α-酯基酮的好方法，本法可用于合成飽和酮[4,5](式3)和芳香酮[6~9](式4)。
合成噻吩類化合物 在堿的條件下，乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10]，采用類似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。
合成雜環化合物 乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類似結構的化合物發生醇解或胺解的縮合反應，合成雜環結構 (式6)[12,13]。
3.用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成。[35]
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