1-丁醇
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 01GF |
|---|---|
| 分子式 | C4H10O |
| 分子量 | 74.12 |
| 標(biāo)簽 |
丙原醇, 丁醇, 正丁醇, 鉻醇, n-Butyl alcohol, Butyl hydroxide, Butyl alcohol, 脂肪族醇類、醚類及其衍生物, 油墨所用原料及中間體 |
編號系統(tǒng)
CAS號：71-36-3
MDL號：MFCD00002964
EINECS號：200-751-6
RTECS號：EO1400000
BRN號：969148
PubChem號：24892030
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色透明液體，具有特殊氣味。[1]
2.熔點（℃）：-89.8[2]
3.沸點（℃）：117.7[3]
4.相對密度（水=1）：0.81[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.55[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.73（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2673.2[7]
8.臨界溫度（℃）：289.85[8]
9.臨界壓力（MPa）：4.414[9]
10.辛醇/水分配系數(shù)：0.88[10]
11.閃點（℃）：29[11]
12.引燃溫度（℃）：355~365[12]
13.爆炸上限（%）：11.3[13]
14.爆炸下限（%）：1.4[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。[15]
16.黏度（mPa·s,20oC）：2.95
17.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：43.86
18.熔化熱（KJ/kg）：125.2
19.生成熱（KJ/mol）：-246.67
20.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.33
21.電導(dǎo)率（S/m）：9.12×10-9
22.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：16.75
23.溶解度（%,水,20oC）：7.8
24.體膨脹系數(shù)（K-1,20oC）：0.00095
25.相對密度（20℃，4℃）：0.8097
26.相對密度（25℃，4℃）：0.8060
27.常溫折射率（n25）：1.3971
28.臨界密度（g·cm-3）：0.271
29.臨界體積（cm3·mol-1）：274
30.臨界壓縮因子：0.258
31.偏心因子：0.595
32.Lennard-Jones參數(shù)（A）：14.00
33.Lennard-Jones參數(shù)（K）：156.3
34.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：23.289
35.van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.620×109
36.van der Waals體積（cm3·mol-1）：52.400
37.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：2728.22
38.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-274.97
39.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：361.59
40.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-150.0
41.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：108.03
42.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2675.88
43.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-327.31
44.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：226.4
45.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-162.72
46.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：176.7
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[16]
LD50：790mg/kg（大鼠經(jīng)口）；100mg/kg（小鼠經(jīng)口）；3484mg/kg（兔經(jīng)口）；3400mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：8000ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔經(jīng)皮：405mg（24h），中度刺激。
家兔經(jīng)眼：2mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3，每周24h，4個月，肝腎功能異常。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[19]
LC50：1910~1950mg/L（96h）（黑頭呆魚）
EC50：2337mg/L（24h），1983mg/L（48h）（水蚤）
IC50：650mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性[20]
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~1296
3.非生物降解性[21]
水中光氧化半衰期（h）：2602~1.04×105
空氣中光氧化半衰期（h）：8.8~87.7
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：22.11
2、摩爾體積（cm3/mol）：92.0
3、等張比容（90.2K）：208.0
4、表面張力（dyne/cm）：26.0
5、極化率（10-24cm3）：8.76
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:13.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.與水形成共沸混合物，與乙醇、乙醚及其他多種有機(jī)溶劑混溶。能溶于生物堿、樟腦、染料、橡膠、乙基纖維素、樹脂酸鹽（鈣鹽、鎂鹽）、油脂、蠟及多種天然和合成樹脂。
2.化學(xué)性質(zhì)與乙醇和丙醇一樣，具有伯醇的化學(xué)反應(yīng)性。
3.丁醇屬低毒類。麻醉作用比丙醇要強(qiáng)，與皮膚多次接觸可導(dǎo)致出血和壞死。對人的毒性較乙醇約大三倍。其蒸氣刺激眼、鼻、喉部。濃度75.75mg/m3即使人有不愉快感覺，但由于沸點高，揮發(fā)性低，除高溫使用外，危險性不大。大鼠經(jīng)口LD50為4.36g/kg。嗅覺閾濃度33.33mg/m3。TJ 36—79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為200 mg/m3。
4.穩(wěn)定性[22] 穩(wěn)定
5.禁配物[23] 強(qiáng)酸、酰基氯、酸酐、強(qiáng)氧化劑
6.聚合危害[24] 不聚合
貯存方法
1.用鐵桶包裝，每桶160kg或200kg。應(yīng)貯存在干燥、通風(fēng)的倉庫中，溫度保持在35℃以下，倉庫內(nèi)防火防.爆。上下裝卸和運輸時，防止猛烈撞擊，并防止日曬雨淋。按易燃化學(xué)品規(guī)定貯運。
2.儲存注意事項[25]儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.發(fā)酵法 丁醇過去都用薯類、糧食或糖類為原料，經(jīng)水解發(fā)酵而得。由發(fā)酵液所得產(chǎn)品含正丁醇約為54.8%～58.5%，丙酮30.9%～33.7%，乙醇7.8%～14.2%。隨著石油化工的發(fā)展，發(fā)酵法逐步淘汰。反應(yīng)方程式如下：(C6H10O5)n[n(H2O)]→[菌株]n-C6H12O6[發(fā)酵]→CH3COCH3+C4H9OH+C2H5OH
得到的發(fā)酵液再進(jìn)行分餾，分別可得到丙酮、乙醇和正丁醇。
2.乙醛法 以乙醛為原料加入稀堿溶液，溫度在20℃以下得到2-羥基丁醛，當(dāng)反應(yīng)到50%即行終止，將堿用酸中和，回收未反應(yīng)的乙醛，在塔底提取2-羥基丁醛，再用硫酸、乙酸等酸性催化劑在105～137℃使脫水生成巴豆醛，再用銅絡(luò)催化劑在160～240℃加氫得粗正丁醇和丁醛，經(jīng)精餾而得成品。CH3CH＝CHCHO+H2[催化劑]CH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2OH
3.丙烯羰基合成法 用丙烯、一氧化碳和氫氣在催化床層上進(jìn)行反應(yīng)，催化劑為沸石吸附鈷鹽或脂肪酸鈷，反應(yīng)溫度130～160℃，反應(yīng)壓力為20～25MPa，反應(yīng)生成正丁醛和異丁醛，經(jīng)過精餾進(jìn)行分離，將正丁醛催化加氫即得正丁醇。
4.低壓法 由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇，反應(yīng)溫度100～104℃，壓力1.5MPa，采用五羰基鐵、正丁基吡咯烷與水的混合物，但丙烯單程轉(zhuǎn)化率較低，僅8%～10%。反應(yīng)方程式：CH3CH＝CH2+3CO+2H2O→n-C4H9OH+2CO2
將乙醛加入稀堿溶液，在常壓下反應(yīng)生成2-羥基丁醛，將堿中和，再用硫酸、乙酸等酸性催化劑使之分解，即得巴豆醛；然后以鎳鉻為催化劑，在過量氫存在下，進(jìn)行氫化反應(yīng)，得正丁醇。
5.發(fā)酵法 將糧食、谷類、山芋干或糖蜜等原料經(jīng)粉碎、加水制成發(fā)酵液，以高壓蒸汽處理滅菌后冷卻，接入純丙酮丁醇菌種，于36～37℃下發(fā)酵。發(fā)酵時生成氣體含二氧化碳和氫氣。發(fā)酵液中含乙醇、丁醇、丙酮，通常比例為6∶3∶1。精餾后可分別得到丁醇、丙酮和乙醇等，亦可不經(jīng)分離作總?cè)軇┲苯邮褂谩?/p>
6.乙醛縮合法 乙醛經(jīng)醇醛縮合成丁醇醛，脫水生成丁烯醛，再經(jīng)加氫后得正丁醇。
7.以工業(yè)品正丁醇為原料，加入新煅燒的氧化鈣，加熱回流4h，濾去氧化鈣。再加金屬鎂條回流，然后常壓蒸餾，收集116.5～118℃的餾分，即為成品。
用途
1.主要用于制造鄰苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯類增塑劑，它們廣泛用于各種塑料和橡膠制品中。也是有機(jī)合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。還是脫水劑、抗乳化劑以及油脂、藥物（如抗生素、激素和維生素）和香料的萃取劑，醇酸樹脂涂料的添加劑等。又可用作有機(jī)染料和印刷油墨的溶劑，脫蠟劑。作為溶劑用以分離高氯酸鉀和高氯酸鈉，也可以分離氯化鈉和氯化鋰。用以洗滌乙酸鈾酰鋅鈉沉淀。比色測定中用鉬酸鹽法測定砷酸。測定牛乳中的脂肪。皂化酯類的介質(zhì)。顯微分析時制備石臘包埋物質(zhì)。用作脂肪、蠟、樹脂、蟲膠、樹膠等的溶劑。硝基噴漆的助溶劑等。
2.色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。用于砷酸的比色測定，分離鉀、鈉、鋰、氯酸鹽的溶劑。
3.用作分析試劑，如作溶劑，作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。還用于有機(jī)合成。
4.為重要的溶劑，在脲醛樹脂、纖維素樹脂、醇酸樹脂和涂料的生產(chǎn)中大量使用，也可作為膠黏劑中常用的非活性稀釋劑。也是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脫水劑、抗乳化劑以及油脂、香料、抗生素、激素、維生素等的萃取劑，醇酸樹脂涂料的添加劑，硝基噴漆的助溶劑等。
5.化妝品溶劑。主要在指甲油等化妝品中作為助溶劑,以配合醋酸乙酯等主溶劑,有助于色料的溶解以及調(diào)節(jié)溶劑的揮發(fā)速度和黏度。添加量一般為1 0%左右。
6.絲印中可用作油墨調(diào)配的消泡劑。
7.用于烘烤食品、布丁、糖果。
8.用于制取酯類、塑料增塑劑、醫(yī)藥、噴漆，以及用作溶劑。[26]
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