4-氯-2-甲基苯氧基乙酸
結構式
| 物競編號 | 0284 |
|---|---|
| 分子式 | C9H9ClO3 |
| 分子量 | 200 |
| 標簽 |
2-甲基-4-氯苯氧乙酸, 2甲4氯, 2-甲-4-氯, Agroxon, Chwastox, Emcepan, 除草劑 |
編號系統
CAS號：94-74-6
MDL號：MFCD00004306
EINECS號：202-360-6
RTECS號：AG1575000
BRN號：2051752
PubChem號：24855166
物性數據
1. 性狀：無色無味結晶。
2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：118～119
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,KPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：2
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：難溶于水，易溶于多數有機溶劑。
毒理學數據
1、 刺激性：家兔經皮： 500mg，輕度刺激。
2、 急性毒性：大鼠經口LD50：700mg/kg
小鼠經口LD5O：550mg/kg
兔經皮LD5O：1000mg/kg
家兔急性經皮LD5O：2000mg/kg
生態學數據
對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：48.77
2、 摩爾體積（cm3/mol）：157.1
3、 等張比容（90.2K）：400.8
4、 表面張力（dyne/cm）：42.3
5、 極化率（10-24cm3）：19.33
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積46.5
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:184
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免與氧化物接觸。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1、 由鄰甲酚經縮合、酸化、氯化而得。將26.24kg鄰甲酚、13.9kg水、35%的氫氧化鈉溶液27.37kg投入縮合鍋內，在70℃以下攪拌配合成鄰甲酚鈉鹽。在21.88kg氯乙酸和41.66kg水中，在25℃以下慢慢加入35%的氫氧化鈉溶液26.56kg，使pH值為5-6，在60℃條件下酸化20min。將反應物在脫酚槽內加熱至90-95℃，通過熱蒸氣脫酚。然后在pH值為1-2、60-65℃條件下氯化。再經冷卻、過濾、水洗即得2-甲-4-氯。原藥2-甲-4-氯鈉原藥為深褐色粉末，按HG 2-1460-82，有效成分含量≥56.0%。原料消耗定額：鄰甲酚730kg/t、液氯600kg/t、氯乙酸740kg/t、液堿3000kg/t、鹽酸（30%）180kg/t。
2、 2甲4氯的生產方法可概括為先縮合后氯化和先氯化后縮合2種。兩種方法各有優缺點，先縮合后氯化生產原理如下。
縮合 于100～105℃ 反應1h，縮合反應即完成。
酸化 用鹽酸調節pH值至5左右，于90～95℃進行脫酚處理。
氯化 加鹽酸調節pH值1～2，于60℃左右通氯氯化，到終點后冷卻、過濾、水洗得2甲4氯。
成鹽 由于2甲4氯水溶性較小，直接用于農田除草困難，工業上多調配成鈉鹽、銨鹽或酯類。
3.由鄰甲酚、水、液堿反應制得鄰甲酚鈉。另將氯乙酸溶于水中，在常溫下慢慢加入液堿，配成氯乙酸鈉溶液。然后將配好的氯乙酸鈉水溶液緩慢地加入到鄰甲酚鈉溶液中，進行縮合反應，處理后，加鹽酸進行氯化，經冷卻、過濾、水洗得２甲４氯。該品商品為2-甲-4-氯鈉鹽，加工成水劑。
用途
1.用作農用除草劑。
2.激素型選擇性除草劑。能破壞植物的新陳代謝，致使植物變型，腫裂霉爛死亡。適用于消滅禾本科作物，如小粒谷物、水稻、豌豆、坪中的雜草，防除多種一年生和多年生雙子葉寬葉雜草和某些單子葉雜草，使用劑量為0.28～2.25kg（有效成分）／ｈｍ２（１ｈｍ２＝１０４ｍ２）。對殺除闊葉草及三棱草等也有特效。該品對棉花、黃豆、瓜菜等闊葉作物影響很大，噴藥后會死亡。不能與酸性農藥混用。
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