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2,4-二氨基甲苯

2,4-二氨基甲苯結構式

結構式

物競編號 029W
分子式 C7H10N2
分子量 122.17
標簽

4-甲基-1,3-苯二胺,

4-甲基間苯二胺,

甲苯-2,4-二胺,

間甲苯二胺,

3-氨基-4-甲基苯胺,

4-methyl-1,3-phenylenediamine,

4-methyl-phenylenediamine,

固化劑,

中間體,

芳香族化合物及其衍生物

編號系統

CAS號:95-80-7

MDL號:MFCD00007804

EINECS號:202-453-1

RTECS號:XS9625000

BRN號:2205839

PubChem號:24846558

物性數據

1.性狀:無色針狀或菱形結晶。[1]

2.熔點(℃):97~99[2]

3.沸點(℃):292[3]

4.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(106.5℃)[4]

5.臨界壓力(MPa):4.38[5]

6.辛醇/水分配系數:0.337[6]

7.引燃溫度(℃):477[7]

8.溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。[8]

毒理學數據

1.急性毒性[9]  LD50:590mg/kg(大鼠經口,24h);650mg/kg(兔經皮,24h)

2.刺激性[10]

家兔經皮:500mg(24h),輕度刺激。

家兔經眼:100mg(24h),重度刺激。

3.致突變性[11]  微生物致突變:鼠傷寒沙門菌100μg/皿。DNA損傷:人成纖維細胞100μmol/L。程序外DNA合成:人類肝臟100μmol/L。微核試驗:大鼠經口300mg/kg。

4.致癌性[12]  IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。

生態學數據

1.生態毒性[13]

LC50:1420mg/L(96h)(黑頭呆魚)

EC50:1290~1440mg/L(96h)(黑頭呆魚)

2.生物降解性[14]

好氧生物降解(h):672~4320

厭氧生物降解(h):2688~17280

3.非生物降解性[15]

水中光氧化半衰期(h):31~1740

空氣中光氧化半衰期(h):0.27~2.7

分子結構數據

1、摩爾折射率:39.55

2、摩爾體積(cm3/mol):110.2

3、等張比容(90.2K):296.5

4、表面張力(dyne/cm):52.3

5、介電常數:

6、偶極距(10-24cm3):

7、極化率:15.67

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積52

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:92.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.有毒。其毒性及防護方法參見鄰苯二胺。

2.穩定性[16]  穩定

3.禁配物[17]   強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接觸的條件[18]   受熱

5.聚合危害[19]   不聚合

6.分解產物[20]  氨

貯存方法

1.儲存注意事項[21]儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

2.采用鐵桶包裝,每桶50kg。貯存時要防潮、防曬。為防止氧化,加入適量的還原劑。按有毒危險品規定貯運。

合成方法

由對硝基甲苯用混酸硝化得2,4-二硝基甲苯,然后用鐵粉還原得粗品,再經濃縮、蒸餾得成品。生產工藝如下:(1)硝化   將熔化的對硝基甲苯(100%,643.9kg)小心送入硝化釜中(釜中預先放有廢酸94.7kg,廢酸中硫酸含量約77%。第一次硝化無廢酸,可用相當濃度的硫酸代替),攪拌并使釜內溫度冷卻至(55±2)℃然后細流注入混酸316.2kg(混酸組成:硝酸31.75%,硫酸64.85%,水3.4%。脫水值=5)。第一階段加入一半混酸,加料溫度52-56℃;第二階段加佘下的一半混酸,溫度自54℃逐漸提升到70℃,混酸加完后控制溫度在(70±2)℃。加混酸時間視反應溫度而定,一般約6-7h。混酸加畢,升溫到75℃,保溫攪拌2.25h測定終點,以凝固點達到67℃以上為合格。在攪拌下細心地徐徐加入冷水70L進行稀釋,溫度控制在75-77℃,水加完后攪拌15min。停止攪拌,靜置0.5h,然后插入塑料管直至釜底,冷卻至室溫,在冷卻過程中,請注意凝結,在將要凝結成固體時,要小心不斷地轉動塑料管并勿使液體攪渾。待反應物全部凝固。拔出塑料管,放去廢酸,加熱使反應物重新熔化,溫度不超過80℃。熔畢,停止加熱,攪拌3-5min后,靜置30min,冷卻,并插入塑料管,如上法,待完全凝結后,拔去塑料管,放盡廢酸,再加熱熔化,溫度不超過80℃反應物為黃色油狀物,在75℃保溫。于精制釜內放水1300L,升溫至68-70℃,在攪拌下細流注入黃色油狀物,隨時加入液堿進行中和,嚴格控制PH=5-6。使反應物溫度在67-68℃,即噴入冷水進行降溫,有黃色針狀結晶出,繼續攪拌冷卻到35℃左右,放料過濾,濾餅用噴淋冷水洗滌,得黃色結晶的2,4-二硝基甲苯。(2)還原    于還原釜中加入水1300L,在攪拌下先加入鐵粉500kg,加熱到70℃后,再加30%鹽酸40kg,升溫到90-95℃,取樣滴于濾紙上,潤圈與5%硫化堿液相交處有黑色出現,即可開始分批加入二硝基甲苯(100%364kg),使反應劇烈進行,保持100-102℃的沸騰狀態。加料時要隨時檢查,取樣滴于濾紙上無黃色潤留,與5%硫化堿液相交處顯黑色,與石蕊試紙應顯紅色。待二硝基甲苯加入總量的75%后,再測試終點。危重再將鐵粉100kg同料交叉加入,全部加料時間為1-1.5h,始終保持沸騰,料加完再攪拌0.5h,以反應液在濾紙上潤圈不顯黃色為終點。還原終點到后,停止加熱,降溫到85-90℃,小心加入用石灰30kg及水調成的石灰漿,使PH值為8-9,然后加入50%硫化堿5kg,繼續攪拌15min,以料液在濾紙上潤圈與5%硫化堿液相交無黑色痕跡為中和終點。中和畢,再加入亞硫酸鈉2kg,攪拌15min,靜置0.5h,使鐵泥充分沉淀。(3)過濾、濃縮    鐵泥沉降后,將上層清液吸入貯槽中,殘留在還原釜中的鐵泥加水1000-1200L,攪拌升溫到95℃靜置0.5h,然后將上層洗滌清液吸入貯槽中,如上法反復進行三次洗滌,洗液均合并還原母液中進行吸濾;吸濾后,料液在真空度80kg下蒸發濃縮,約6h完成。(4)減壓蒸餾    將濃縮液吸到蒸餾釜中,在真空度74.7-90.7kpa,夾層油溫180-210℃,頂溫50-60℃,攪拌下,進行脫水。當真空度上升到94.7-97.3kpa,頂溫為190-200℃,夾層油溫為280-290℃下進行蒸餾,隨著蒸餾釜內物料減少,真空逐漸上升,頂溫逐漸下降到170-180℃,油溫提高到300-320℃左右,此時可認為蒸餾已到終點。每批操作得成品約500kg。原料消耗定額:對硝基甲苯1600kg/t、硫酸(98%)1616kg/t、硝酸(98%)760kg/t、鐵粉(90%)2700kg/t。

用途

1.用作環氧樹脂的固化劑,參考用量8質量份。固化條件100℃/2h+150℃/2h,固化物熱變溫度150-160℃。也用作有機合成及染料中間體,如制造毛皮黑DB、硫化黃棕5G、硫化紅棕BIR等染料。與光氣反應可制取2,4-甲苯二異氰酸酯。

2.是有機合成原料之一,可制取甲苯二異氰酸酯。也用作染料中間體、毛發染黑。[22]

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