二基氨基甲酰氯

admin — Mon, 03 Jun 2024 07:00:06 +0000

結構式

物競編號	01T9
分子式	C13H10ClNO
分子量	231.68
標簽	二基氨基甲碳氯, 二甲胺基甲酰氯, N,N-二基氯甲酰胺, 二甲氨酰氯, 二基氨基甲酰氯, Chloroformic acid diphenylamide, DPC-Cl

編號系統(tǒng)

CAS號：83-01-2

MDL號：MFCD00000633

EINECS號：201-450-2

RTECS號：EY5065000

BRN號：515312

PubChem號：24866819

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：白色粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4. 熔點（oC）：85

5. 沸點（oC,常壓）：不確定

6. 沸點（oC,5.2kPa）：不確定

7. 折射率：不確定

8. 閃點（oC）：不確定

9. 比旋光度（o）：不確定

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14. 臨界溫度（oC）：不確定

15. 臨界壓力（KPa）：不確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定

19. 溶解性：溶于大多數(shù)常見溶劑中。

毒理學數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：65.21

2、摩爾體積（cm³/mol）：182.5

3、等張比容（90.2K）：487.2

4、表面張力（dyne/cm）：50.8

5、極化率（10^-24cm³）：25.85

計算化學數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3.8

2、氫鍵供體數(shù)量：0

3、氫鍵受體數(shù)量：1

4、可旋轉化學鍵數(shù)量：2

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.3

6、重原子數(shù)量： 16

7、表面電荷：0

8、復雜度：214

9、同位素原子數(shù)量：0

10、確定原子立構中心數(shù)量：0

11、不確定原子立構中心數(shù)量：0

12、確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

13、不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

14、共價鍵單元數(shù)量：1

性質與穩(wěn)定性

具有吸濕性，應遠離強堿和強氧化劑；有腐蝕性；與二甲氨基、二乙氨基、甲基氨基甲酰氯不同，DPC-Cl不具有致癌性質。

貯存方法

應密封于陰涼干燥處保存

合成方法

暫無

用途

1.酚類試劑。有機合成。

2.二氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一種常用的酰化試劑，可用于Friedel-Crafts酰基化；可以酰化胺、氨基酸、硫醇、酚、羧酸鹽等；可用作寡核苷酸合成時的保護基，在濃氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脫除保護基。

羧基的引入 在AlCl₃催化下，DPC-Cl 可在芳環(huán)上引入一個羧基。烷基或烷氧基取代的芳環(huán)容易發(fā)生反應。產(chǎn)物二基酰胺用堿水解，再酸化可得到羧酸 (式１)^[1]。

與氨基的反應 DPC-Cl易與一級 (式2)^[2]、二級脂肪胺 (式3)^[3]等反應^[4~7]。

與巰基的反應 在堿性條件下 (如NaHCO₃)，在溶液中DPC-Cl可與硫醇反應 (式4)^[8]。

用作寡聚核苷酸合成時的保護基 在合成寡聚核苷酸時，鳥嘌呤核苷的堿基容易發(fā)生副反應，需要加以保護，DPC-Cl可以將鳥嘌呤堿基的烯醇異構體酰基化而對其進行保護，這種方法在合成具有鳥嘌呤堿基和與鳥嘌呤堿基類似的核苷化合物時^[9~12]，發(fā)揮著重要作用 (式5)。

與含雙鍵的醇類化合物的反應 DPC-Cl可與包含雙鍵的醇類化合物發(fā)生酯化反應 (式6)^[13]。

與疊氮化鈉的反應 DPC-Cl可與疊氮化鈉反應，生成相應的疊氮化合物 (式7)^[14]。

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