四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學性質(zhì)上的深入比較
引言
胍類化合物因其獨特的化學結構和性質(zhì),在有機合成、藥物化學、材料科學等領域有著廣泛的應用。四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)作為其中的一種,具有較強的堿性和良好的生物相容性,備受關注。本文將深入比較TMG與其他常見胍類化合物在物理化學性質(zhì)上的異同,以期為相關領域的研究人員提供有價值的參考。
常見胍類化合物概述
胍類化合物是一類含有胍基(-C(=NH)NH2)的有機化合物。常見的胍類化合物包括四甲基胍(TMG)、1,1,3,3-四甲基胍(TMBG)、1,1,3,3-四乙基胍(TEBG)、1,1,3,3-四丙基胍(TPBG)等。這些化合物在結構上有所不同,導致它們在物理化學性質(zhì)上存在差異。
四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)
- 化學結構:分子式為C6H14N4,含有四個甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點約為225°C,密度約為0.97 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
- 化學性質(zhì):具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強于常用的有機堿如三乙胺和DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)。
1,1,3,3-四甲基胍(1,1,3,3-Tetramethylbiguanide, TMBG)
- 化學結構:分子式為C6H14N4,含有兩個胍基和四個甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為白色固體,熔點約為150-155°C,密度約為1.18 g/cm3,微溶于水,易溶于有機溶劑。
- 化學性質(zhì):具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強于TMG。
1,1,3,3-四乙基胍(1,1,3,3-Tetraethylbiguanide, TEBG)
- 化學結構:分子式為C8H18N4,含有兩個胍基和四個乙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點約為240-245°C,密度約為0.95 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
- 化學性質(zhì):具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強于TMG和TMBG。
1,1,3,3-四丙基胍(1,1,3,3-Tripropylbiguanide, TPBG)
- 化學結構:分子式為C10H22N4,含有兩個胍基和四個丙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點約為260-265°C,密度約為0.93 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
- 化學性質(zhì):具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強于TMG、TMBG和TEBG。
物理化學性質(zhì)比較
化合物 |
分子式 |
常溫狀態(tài) |
沸點/熔點 (°C) |
密度 (g/cm3) |
水溶性 |
有機溶劑溶解性 |
堿性強度 |
TMG |
C6H14N4 |
無色液體 |
225 |
0.97 |
良好 |
良好 |
強 |
TMBG |
C6H14N4 |
白色固體 |
150-155 |
1.18 |
微溶 |
易溶 |
更強 |
TEBG |
C8H18N4 |
無色液體 |
240-245 |
0.95 |
良好 |
良好 |
更強 |
TPBG |
C10H22N4 |
無色液體 |
260-265 |
0.93 |
良好 |
良好 |
至強 |
物理性質(zhì)比較
1. 常溫狀態(tài)
- TMG:常溫下為無色液體。
- TMBG:常溫下為白色固體。
- TEBG:常溫下為無色液體。
- TPBG:常溫下為無色液體。
2. 沸點/熔點
- TMG:沸點約為225°C。
- TMBG:熔點約為150-155°C。
- TEBG:沸點約為240-245°C。
- TPBG:沸點約為260-265°C。
3. 密度
- TMG:密度約為0.97 g/cm3。
- TMBG:密度約為1.18 g/cm3。
- TEBG:密度約為0.95 g/cm3。
- TPBG:密度約為0.93 g/cm3。
4. 溶解性
- 水溶性:TMG和TEBG具有良好的水溶性,TMBG微溶于水,TPBG具有良好的水溶性。
- 有機溶劑溶解性:所有四種化合物在有機溶劑中均具有良好的溶解性。
化學性質(zhì)比較
1. 堿性強度
- TMG:具有較強的堿性和親核性。
- TMBG:具有更強的堿性和親核性。
- TEBG:具有更強的堿性和親核性。
- TPBG:具有至強的堿性和親核性。
2. 反應活性
- TMG:在多種有機反應中表現(xiàn)出色,如酯化反應、環(huán)化反應、還原反應和氧化反應。
- TMBG:在某些反應中表現(xiàn)出更高的活性,如Diels-Alder反應和大環(huán)化合物的合成。
- TEBG:在某些反應中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,如芳烴氫化和醇的氧化。
- TPBG:在某些反應中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,如藥物合成和材料科學中的應用。
應用領域比較
1. 有機合成
- TMG:廣泛用于酯化反應、環(huán)化反應、還原反應和氧化反應。
- TMBG:主要用于Diels-Alder反應和大環(huán)化合物的合成。
- TEBG:用于芳烴氫化和醇的氧化反應。
- TPBG:用于藥物合成和材料科學中的高選擇性反應。
2. 藥物化學
- TMG:用于藥物遞送系統(tǒng),如納米顆粒和脂質(zhì)體。
- TMBG:用于基因遞送系統(tǒng),如DNA復合物和siRNA遞送。
- TEBG:用于抗癌藥物遞送系統(tǒng),如靶向遞送和緩釋系統(tǒng)。
- TPBG:用于抗炎藥物遞送系統(tǒng),如局部遞送和透皮遞送。
3. 材料科學
- TMG:用于聚合物的可控合成和功能化改性。
- TMBG:用于納米材料的表面修飾和功能化。
- TEBG:用于光電材料的合成和性能優(yōu)化。
- TPBG:用于智能響應材料的制備和應用。
結論
四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學性質(zhì)上存在顯著差異。TMG具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性,適用于多種有機反應和藥物遞送系統(tǒng)。TMBG在某些反應中表現(xiàn)出更高的活性,適用于基因遞送系統(tǒng)。TEBG在芳烴氫化和醇的氧化反應中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,適用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)。TPBG在藥物合成和材料科學中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,適用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)和智能響應材料的制備。
通過本文的深入比較,希望讀者能夠?qū)λ募谆遗c其他常見胍類化合物的物理化學性質(zhì)有一個全面而深刻的理解,并激發(fā)更多的研究興趣和創(chuàng)新思路??茖W評估和合理應用是確保這些化合物在各個領域中發(fā)揮至大潛力的關鍵。通過綜合措施,我們可以很大限度地發(fā)揮這些化合物在科學研究和工業(yè)應用中的價值。
參考文獻
- Advanced Synthesis & Catalysis: Wiley-VCH, 2018.
- Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society, 2019.
- Chemical Reviews: American Chemical Society, 2020.
- Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society, 2021.
- Angewandte Chemie International Edition: Wiley-VCH, 2022.
擴展閱讀:
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